Vào tháng 08 năm 2016, khi tóm tắt công việc của Hội đồng Lập pháp Ma Cao, Hạ Nhất Thành tuyên bố rằng ông sẽ không tranh cử nhiệm kỳ thứ năm của chức vụ Trưởng quan Hành chính Khu hành chính đặc biệt Ma Cao, và nhấn mạnh: "Chủ tịch Hội đồng Lập pháp cũng có thể làm tốt công việc và nhiệm vụ của Trưởng quan Hành chính."

Vào ngày 13 tháng 02 năm 2019, Hạ Nhất Thành bày tỏ sự đổi ý, ý định ra tranh cử Trưởng quan Ma Cao và chỉ ra rằng với kinh nghiệm của những năm là Chủ tịch Hội đồng Lập pháp, ông không ngại bước chân vào "bếp nóng". Vào ngày 18 tháng 04, ông đã tổ chức một cuộc họp báo sau khi Trưởng quan Ma Cao Thôi Thế An tham dự kỳ họp của Hội đồng Lập pháp. Hạ Nhất Thành công bố quyết định sơ bộ của ông về việc tham gia cuộc bầu cử Trưởng quan, và ông quyết định từ chức vị trí Ủy viên đoàn đại biểu Ma Cao tại Đại hội đại biểu Nhân dân Toàn quốc đủ điều kiện bầu cử. Đơn từ chức của ông đã được phê duyệt tại cuộc họp của Ủy ban Thường vụ Đại hội Đại biểu Nhân dân Trung Quốc vào ngày 23 tháng 04. Vào ngày 18 tháng 6, ông đã tổ chức một cuộc họp báo tại Tháp Ma Cao và chính thức tuyên bố tranh cử. Vào ngày 05 tháng 07, Hạ Nhất Thành đã từ chức chức vụ Chủ tịch Hội đồng Lập pháp. Cùng tháng đó, ông được đề cử bởi 378 trong số 399 đại cử tri, và ngày hôm sau, ông đã thêm một đề cử vào 379, trở thành người duy nhất nhận được đủ đề cử.

Vào ngày 25 tháng 08 năm 2019, Hạ Nhất Thành đã nhận được 392 phiếu trong cuộc bầu cử và số còn lại là 07 phiếu trắng và 01 phiếu không hợp lệ, chính thức trúng cử chức vụ Trưởng quan Hành chính Khu hành chính đặc biệt Ma Cao và được Tổng lý Quốc vụ viện Lý Khắc Cường bổ nhiệm.

Trong đợt bầu cử khóa năm này, vì chỉ có Hạ Nhất Thành là ứng cử viên trong cuộc, nên cuộc bầu cử được giới truyền thông gọi là "Cuộc bầu cử một người". Có những tranh cãi nhất định và sự chỉ trích từ cư dân mạng vì cuộc bầu cử một người. Có những quan điểm cho rằng Hạ Nhất Thành đã được định vị vị trí Trưởng quan, cuộc bầu cử chỉ mang tính tượng trưng, không có hiệu quả thực tế. Có ý kiến cho rằng, cuộc bầu cử khóa năm của Ma Cao là sự kiện vô nghĩa, mang kỷ lục Guiness.[14]